وینی، یک جوان هزاره از لندن، برای اولین بار در دوران قرنطینه به دلیل پاندمی کرونا به یک اپلیکیشن دوستیابی ملحق می‌شود. با پنج گزینه زنانه، وینی باید شجاعت پیدا کند تا با شخصیت‌های بسیار متفاوت قرار ملاقات ویدیویی بگذارد، با بازی ماندیپ گیل و جورجیا هیرست. انتخاب‌های بیننده تعاملات وینی را با هر قرار ملاقات و علاقه آنها به دیدن دوباره‌اش تعریف می‌کند. در میان زنجیره‌ای از موضوعات گفتگو و سوالات عمیق، وینی با قرارهای دیجیتال، سناریوهای awkward و حقایق غیرمنتظره روبرو می‌شود. پنج قرار ملاقات یک بررسی از تجربه غیرقابل پیش‌بینی دوستیابی مدرن است که یک مرد مجرد معمولی را دنبال می‌کند در حالی که در دنیای دوستیابی دیجیتال حرکت می‌کند. از طریق سفرش، تصمیماتی که بیننده برای او می‌گیرد، تصورات خودشان از جذابیت و سازگاری را به چالش می‌کشد.