زمانی که آن شرلی ۱۳ ساله می‌شود، با مسائل پیچیده‌ای در ارتباط با دوستانش، بزرگسالان الهام‌بخش و ماریلا و متیو روبرو می‌شود. در همین حال، او دوستی را با گیلبرت بلایت آغاز می‌کند که به طور احساسی به هم می‌ریزد و وضعیت آرام دنیای او را مختل می‌کند. روحیه آزاد او با نیاز درک شده‌اش به منطقی شدن به چالش کشیده می‌شود و سفر او به سوی این هدف پر از سردرگمی و چندین حادثه ناخوشایند - هرچند خنده‌دار - است.